Сражението при Черномен е големия военен дебют на османската армия на Балканите. Разбира се до този момент турските войски са удържали победи на европейския континент и са внушавали респект у християнските владетели. Въпреки това обаче до тогава на тях се гледа като на поредния натрапник, с който ще се разправят, както някога са правили това с могъщите араби, авари, узи, печенеги, нормани, татари... Но сражението при Черномен е повретен момент за присъствието на турците на Балканите – от този момент насетне те вече не са съюзници на християнските владетели, а завоеватели на земите им.
През ХІV век, когато турските войски започнали да преминават Проливите, Балканският полуостров, както и цяла Европа били раздробени на множество практически независими владения. Някогашните големи държави вече не съществували. Имало трима ( за кратко със сръбския цар 4 ) императора – на Свещената Римска империя, на Византия и на България, но тяхната власт по това време съществувала повече като теория, отколкото като реалност. Това е било време, когато по-голямата част от балканското население е било православно, а владетелите са били обвързани от династически бракове. Войните на полуострова са били чести, но се водели от малки професионални армии, а победителите освобождавали пленените в сраженията единоверци – християни. По обтегнати са били отношенията с католическия Запад, най-близък представител на който е била католическата Унгария.
Византия така и не успяла да се съвземе напълно от нашествието на латинците по време на ІV кръстоносен поход. През ХІV - ХVв. някогашната империя представлявала парчета от различни държавици. Въпреки неспирното османско настъпление, империята периодически се раздирала от динстични борби.
България безуспешно се опитала да заеме положението на хегемон на Балканите. Поражението при Велбъжд, където загинал амбициозния цар Михаил Шишман сложил край и на големите планове за разширение на държавата. Цар Иван Александър в началото на своето управление успял да стабилизира вътрешното положение на страната и да възвърне някои от загубените територии. Похода на Амадей Савойски, последвалото унгарско нашествие, а след това и турското настъпление обаче го възпрепятствали да се възползва пълноценно както от упадъка на Сърбия, така и от затрудненията на Византия. Иван Александър не успял да удържи и вътрешното единство на държавата и тя се разпаднала на части.
Влашко и Молдова в резултат от упадъка на българската държава се обособили като самостоятелни държави. Територията им, макар и относително голяма, е била обаче слабо населена – последица от вековните опустошения от разни нашественици.
Албанските феодали в резултат от упадъка на някога могъщите си съседи имали възможност да се обособят в самостоятелни държава. Вместо това обаче се разгоряли междуособни борби между влиятелните родове и се обособили няколко практически независими държавици.
Босна имала известен възход, но той преждевременно е бил пресечен от унгарските и турски нападения.
Сърбия в средата на ХІV в. е достигнала своя зенит, но той продължил кратко. След смъртта на Стефан Душан, неговият син и наследник цар Урош V нямал необходимите качества да запази целостта на обширната и многонационална империя. Унгарската агресия сринала окончателно авторитета му. При такива обстоятелства нарастнало значението на двамата братята Мрняевчевичи – серския деспот Урош и прилепския крал Вълкашин (Вукашин, Вук).
Първоначално османските войски идвали на Балканите като наемници на християнските владетели. Използвали ги както за войни между отделните държавици, така и за граждански войни. Но турците започнали да воюват за своя сметка и се появявявали за грабителски ( т.нар. акънджийски) набези, след което се оттегляли обратно в Мала Азия. А после постепенно започнали да се установяват трайно на европейския континент. Военната им сила обаче се подценявала, тъй като успехите им често са били постигани в съюз с един или друг християнски господар. Цар Иван Александър в началото проявил известна прозорливост и обещал финансова помощ на император Йоан Кантакузин срещу турците. За съжаление за сериозни действия срещу турците не мислел нито сръбския цар Стефан Душан, нито дори византийския император. Малко по-късно цар Иван Александър разбрал, че средствата, които му искали, можело да се използват за други цели, включително и за действия срещу самия него. При това положение и той се отказал да отпусне средства за война срещу турците. Императорът, притиснат от вътрешни и външни врагове бил принуден да се спогоди с турците и ги пропуснал към Балканите.
През 60-те години на ХІVв. България се оказала в затруднено положение в резултат от нашествието на унгарците от северозапад и на войските на Амадей Савойски от юг. Когато българският цар успял да се избави от едните и от другите, турците вече били навлезли и се били установили в българските земи. Османците успели да превземат Одрин, Стара Загора, Пловдив и настъпвали към София. Това стремително настъпление предизвикало тревога сред християнските господари и те се организирали за съвместна отбрана. Те сформирали внушителна за това време армия, която имала за задача да сложи край на османското присъствие на Балканите.
Садеддин разказва, че след като Пловдив бил завзет от турците, управителят му избягал и се обърнал за помощ към сърбите. Християнската войска се събрала в столицата на деспот Углеша – Сяр, откъдето се отправила за Одрин.
Узнавайки за похода на християните, румелийския берлейбей Лала Шахин паша се обърнал за помощ към Мурад І. Султанът потеглил с анадолската войска, за да се съедини при Одрин с румелийската армия. Но по пътя обсадил Бига – по това време владение на каталаните, при които се бил укрил претендиращия за османския престол син на брат му Сюлейман. По тази причина султанът така и не успял да пристигне на време за сражението. Според Халкондил турците обсаждали едно градче по течението на река Марица на 70 стадия от Одрин, когато разбрали за настъплението на християните. Според Орбини пък, научавайки за идването на армията Вълкашин и Углеша се скрили в планината, християнската войска опустошила земите им, но на връщане била нападната.
Християнските войски били разположени на лагер при Черномен край река Марица. Тъй като християните били уверени в своята численост, те не взели достатъчно предохранителни мерки. А навярно и не са очаквали напададение преди да пристигне султана с анадолската войска. Всичко това станало причина сред християнската армия да не се спазва добра дисциплина.
Румелийската войска под камандването на Шахин паша се била разположила в околностите на Одрин в очакване на султана. Лала Шахин свикал военен съвет, на който било взето решение Хаджъ Илбеги заедно с неговия отряд от 4 500 „белязани със знака на победата сподвижници”11 да отиде на разузнаване и „да залови език”12.
Вечерта на 25 срещу 26 септември 1371 г. оглеждайки лагера на християнската войска, Хаджъ Илбеги забелязал, че тя е голяма, но „безбройната неверническа тълпа смятала победата си за сигурна и по тази причина денонощно тънела в блудства и разврат, в нощно пиянство и дневен махмурлук. Това положение било много сгодно за нощен налет срещу зловредната тълпа”13. Халкондил също пише, че охраната на лагера не била организирана: „Забелязал, че враговете не са поставили стражи и самите те в по-голямата си част са на река Теарос, която им предоставяла чудесна и здравословна вода за пиене – а това било през лятото –, нехаещи за оръжията и конете си и отдали се на бездействие, без да се замислят за враговете.”
Хаджъ Илбеги разделил отряда си на 4 части и ги изпратил да атакуват от 4 различни посоки. Призори на 26 септември 1371 г. отряда на Хаджъ Илбеги под прикритието на тъмнината се доближил до лагера на християнската войска. „От всички посоки забили тъпаните, писнали зурните и се извисили гръмки възхвали към Аллах.”14. Нападението от 4 страни създало у християните впечатлението, че са обкръжени и нападнати от огромна войска. Наред с това разнородността на християните предизвикало сред тях голямо объркване. Изворите разказват, че в паниката те започнали да се избиват помежду си. „ В тъмнината – обкръжена от свистене и крясъци – тяхната окървавена и окаляна безбройна тълпа взаимно се изпотрепала и унищожила. Безсилни да се бият, обезумелите от страх глупаци наизкачали от леглата си като хвърлено в огъня на войната стадо хищници и побързали да избягат от полесражението. Изпарилите се като дим от огъня на наказанието жалки неверници се излели към река Мерич и потънали във водите й. Други - наплашени до смърт от ловкостта на газиите – напуснали ужасяващото място и се напъхали по дупките. Сега наричат това поле Сърф сандъъ…”15 Християнската войска била напълно разбита. „Те не само не изпъдиха турците, но и сами силно пострадаха, защото бяха избити и костите си там оставиха непогребани; други, множество голямо, погинаха от острието на меча или бяха откарани в плен; трети, малцина, бяха сполучили да се спасят и да се върнат”16. Благодарение на добре организираната атака, реката вместо защита се превърнала в сериозна пречка за прегрупиране и отстъпление, което допринесло за по-голям брой жертви сред християнската армия: „Нападнал ги с осемстотинте си войници внезапно при мястото Черномян и разбил напълно войската, като ги избивал безпощадно, така че повечето от тях паднали в реката – те били в толкова безизходно положение, че нямало накъде да се обърнат, и така били разбити.”
Орбини се позовава на Халкондил, но описва битката по-различно. Според него първоначално турците се били укрили в планините, а християнската армия опустошила селищата им. Когато обаче християнската армия потеглила обратно, те нападнали в гръб отряда командван от Углеша. Останалата част се притекла на помощ, но без да спазва боен ред. Турците напротив – виждайки идващите противникови войници стегнали бойни си ред. Затова въпреки ожесточения бой и численото превъзходство на християните, турците успели да ги обърнат в бягство.
В сражението загинали и двамата предвадители на похода – братята Вълкашин и Углеша. Обстоятелствата около смъртта им не са особено ясни и също са станали предмет на легенди. Според Халкондил това не било ясно дори за приближените на предводителите и те известно време дори мислели, че са живи. Орбини обаче разказва подробно за края на предводителите на християнската армия. Според него деспот Углеш и брат му Гойко по време на бягството се удавили докато се опитвали да преминат река Марица. Вълкашин успял да я премине, но докато пиел вода край Харманли бил удушен с огърлицата, която висяла на врата му от неговия оръженосец Никола Хрсойевич. По-късно тленните му останки били пренесени в манастира „Свети Димитър” край Сушица. В една късна и доста неточна интерпретация на събитията описана от пътешественика Пиер Лескалопие през 1574г. например се разказва, че крал Вълкашин Мрняевчевич бил убит от своя щитоносец Версонич17. Според сръбския патриарх Паисий гроба на Углеша бил край Харманли, като по-късно тленните му останки били пренесени в един манастир край Сяр, а един от приемниците му - Арсений Черноевич разказва, че е видял гроба на деспота край Узунджово18.
Византия завзела част от владенията на деспот Углеша, заедно със столицата Сяр. Но империята все още не мислила за османската опасност, а скоро след това отново затънала в поредната династична криза, учасниците в която продължили да се възползват от услигите на турците. Елена – дъщерята на убития в битката при Велбъжд през 1330г. кесар Воихна, след като загинал в сражението при Черномен и съпругът й Углеша, се замонашила под името Евтимия. Въпреки това тя продължила да се намесва в политическия живот и участвала в претеничество на Стафан Лазаревич до султан Баязид І, а заедно със същия деспот Стефан и майка му Милица през 1396г. посетили като пратеници на Баязид І цар Иван Страцимир и го убедили да се предаде на султана.
1371г. се оказала изключително тежка за християните на Балканите, защото освен ча на 26.ІХ. загинали Вълкашин и Углеша, на 17.ІІ. същата година починал българския цар Иван Александър, а на 2 ( според друг извор 4) декември починал и цар Урош.
